"Casquaient" veut dire "ils payaient" ou "elles payaient" dans le langage familier. C'est une façon de dire qu'un groupe devait souvent donner de l'argent, parfois à contrecoeur, pour quelque chose.
"Chaque fois qu'ils sortaient au restaurant, c'était toujours les mêmes qui casquaient pour tout le groupe."
"À l'époque, les automobilistes casquaient une amende pour le moindre excès de vitesse."
"Quand ils étaient étudiants, ils casquaient un loyer élevé pour leur petit appartement parisien."
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